La prima edizione della regata, nel 1969, vede al via 51 barche, già tantissime per il numero di scafi a vela presenti nel Golfo di Trieste. La vittoria della prima Coppa d'Autunno va al comandante Piero Napp, della Società Triestina della Vela: il suo Betelgeuse ancora non sa di essere diventato un vero e proprio simbolo, una pietra miliare nella storia della Barcolana. Per dieci anni, e fino al 1979, la regata è un affare tra circoli del Golfo: la vittoria viene spesso contesa tra la Società Triestina della Vela, lo Yacht Club Adriaco e l'organizzatrice Società Velica di Barcola e Grignano. Nel 1980 la prima vittoria non italiana: arriva da Monaco di Baviera il Rupe, pronto a entrare nella storia della regata. La dimensione internazionale porta l'evento a una prima, grande crescita: arrivano gli sponsor, e arriva il Moro di Venezia, Fanatic, Cometa, Alfa Romeo, Skandia, le barche di coppa America, Russel Kuts e gli RC44 e...................................... La regata più affolalta del mondo è pronta alla sua 42° edizione che questa'anno cade il 10-10-2010.